吴康民与温家宝交情深厚 多次约定会面未果
吴康民和温家宝相识已久。早在2009年，时任国务院总理的温家宝曾给吴康民写信，感谢对方赠送书籍。信中提及双方已有两年未见，也无机会深入交流，邀请吴康民有空多回内地看看，“若来北京，请提前告知，十分渴望见面，以便聆听教诲”。数月后，吴康民获邀赴京参加国庆庆典，他特意通知温家宝，但因总理公务繁忙且需出访，最终未能相见。
2011年吴康民获温家宝在中南海单独会晤
2010年，吴康民再次前往北京。当时正值中共十七届五中全会召开期间，会议结束后温家宝又要出国访问，两人依旧没能碰面。到了2011年新年伊始，温家宝致信吴康民，感叹前两次见面落空，期盼春暖花开之际能在北京相聚。
这次会面终于在同年4月实现。温家宝在北京中南海单独接见了吴康民，并宴请了吴氏夫妇。事后吴康民透露，此次见面没有预设议题，也没有就内地及香港的社会政治状况征求建议。即便偶尔谈及，也只是闲聊，并未进行深层次讨论。
温家宝卸任后仍坚持致函问候吴康民
据吴康民回忆，他与总理建立联系的契机，源于自己在媒体上频繁发表时事评论。得知总理阅读过自己的文章，他感到意外之喜。即使温家宝已经退休，2019年仍亲笔写信给吴康民，表示多年未见十分想念，嘱咐对方保重身体。信中温家宝还提到，遗憾当年与吴康民见面时交谈不多，未能获得更多启发。
2017年习近平访港期间与吴康民握手互动
吴康民多年来与中央领导人保持着密切联系。2017年，国家主席习近平视察香港，会见逾200名各界人士，期间曾与吴康民握手。吴康民向习近平赠送一张照片，主席接过并向其致谢，整个互动持续约十几秒。政界常将此往事与特首选举前夕的情况相提并论：当时财政司司长曾俊华获习近平主动握手，有人将其类比为董建华当选前获江泽民握手“祝福”。
针对外界解读，吴康民当时对媒体表示，不应过度引申习近平握手的含义，并幽默地提到自己也曾与之握手。他强调，江泽民与董建华握手并不意味着内定特首人选，毕竟特首产生经过中央多方商议，绝非仅凭一次握手就能决定。
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